La plaza Tolomei es una de las más antiguas de Siena y está situada en la principal zona peatonal de Via Banchi di Sopra. En la plaza llaman la atención dos edificios que recuerdan la historia más antigua de Siena en su forma actual:

Chiesa San Cristoforo - Se trata de uno de los edificios sieneses más antiguos. Su estilo románico original del siglo XI es evidente en el interior de la iglesia, pero la fachada fue reconstruida en estilo neoclásico durante el siglo XVIII. La entrada a la iglesia es gratuita.
Palazzo Tolomei - Uno de los palacios más antiguos de la ciudad, terminado en 1275 por la acaudalada familia Tolomei. Durante los primeros años sirvió como sede principal de la comuna de Siena, más tarde como banco.